Mit sdelete von sysinternals kann man den freien Speicher mit NULL überschreiben lassen.
Download: http://live.sysinternals.com/sdelete.exe

Aufruf: sdelete -c c:

Wenn man mehrere Laufwerke unter Windows benutzt hat, kann man sich diese kleine Batch Datei zur hilfe nehmen:

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@echo off
for %%i in (c,d,e,f,g,h,i,j,k,l,m,n,o,p,q,r,s,t,u,v,w,x,y,z) do (
    if exist %%i:\NUL (
        title Zero free space %%i:
        echo on
        sdelete.exe -c %%i:
        @echo off
    )
)
pause

Nach dem Nullen des freien Speicherplatzes, die VM runter fahren und auf Konsole mit VBoxManage das image verkleinern:

VBoxManage modifyhd --compact MyImage.vdi